Nel periodo etrusco-romano , l'odierno territorio di Città della Pieve apparteneva a Chiusi . Ne sono testimonianza i numerosi reperti archeologici rinvenuti ai piedi del colle lungo la Valdichiana sparsi oggi in vari musei europei . A Città della Pieve rimane comunque un singolare obelisco etrusco del sec. VI a.C. , attualmente situato al pianterreno di palazzo Corgna .

Il primo nucleo urbano nasce intorno al sec. VII d.C. , come postazione fortificata del Ducato longobardo di Chiusi , in avvistamento di Perugia bizantina . Fuori del castrum , situato presso l'odierna via Manni chiamata un tempo non a caso via Lombardia , viene edificata nel sec. VIII una Pieve , chiesa con funzioni battesimali dedicata ai Santi Gervasio e Protasio (martiri di Milano e quindi della "Longobardia"). La Pieve assolve alla funzione di assorbimento delle ultime "schegge" di paganesimo , secondo un procedimento diffuso in tutta la Tuscia : gli individui che entrano nella chiesa per diventare cristiani si riconoscono anche come comunità sul piano civile . Si crea quindi un borgo intorno alla Pieve che verso il Mille viene compreso all'interno di una nuova cinta muraria : si forma così il "Castello della Pieve" , antico nome della città . Il centro originario si ingrandisce per il progressivo impaludamento della Valdichiana : la popolazione della valle tende a salire in alto.

Fin dal 1188 la città è sottoposta al dominio di Perugia , particolarmente interessara al controllo sui territori agricoli del "Chiugi" (tra il lago di Chiusi e il Trasimeno) e alla difesa dei propri confini con la nemica Repubblica di Siena . La borghesia cittadina dedita alla lavorazione del laterizio e di un tessuto particolarmente pregiato , il "panno cremisi" , si ribella continuamente aspirando alle libertà comunali . Al guelfismo di Perugia si opporrà così il pervicace ghibellismo di Castel della Pieve che porterà , sotto la protezione di Federico II di Svezia , all'istituzione del libero Comune a partire dal 1228 , anno in cui l'esercito imperiale e quello senese irrompono in Valdichiana contro le città guelfe di Orvieto e Perugia .

E' di questo periodo la definitiva conformazione urbanistica di Città della Pieve , pervenutaci pressochè intatta fino ai giorni nostri . La maglia urbana presenta soluzioni tipiche della prima civiltà comunale (prima metà del sec. XIII) : le strade larghe e in curva evidenziano la presenza della classe dei cavalieri che andavano alla guerra con il cavallo ; le strade a ridosso , più strette e ad andamento frammentato , indicavano invece la classe dei pedoni (contadini inurbati) che usavano l'arco e la balestra . Così , nello scontro tra le due classi , i cavalieri potevano sfuggire al tiro dei pedoni tramite la curvatura delle strade ; invece i pedoni si difendevano tramite la struttura dei vicoli , impenetrabili al cavallo . Questa pianificazione era già terminata nel 1250 , anno di morte di Federico II . Non è quindi forse un caso che la forma urbana assomigli ad una aquila , simbolo dell'imperatore , che avanza minacciosa verso Roma . Curiosamente le tre parti dell' "aquila" coincidono con i tre terzieri , suddivisioni amministrative della città , che a loro volta alludono alle tre classi sociali : alla testa corrisponde il terziere Castello o classe dei cavalieri ; alla pancia, il Terziere Borgo Dentro o borghesia , all'ala-coda , il Terziere Casalino o classe dei pedoni .

Nel 1250 Perugia risottomette Castel della Pieve costringendola a fornire tanto mattone da lastricare la piazza pubblica della città dominante . A partire da questa data Perugia impedirà la futura espansione di una città così ribelle . Per le suddette motivazioni di carattere politico e non solo geografico , Castel della Pieve si modella nell'uso dei materiali (laterizio) e nella struttura urbana , su Siena , la grande potenza filoimperiale dell'Italia Centrale in continuo conflitto con Perugia .

Tra la fine del sec. XII e la prima metà del sec. XIV , all'interno della cinta muraria , sorgono numerosi edifici : la nuova Pieve con primi accenni di stile gotico , la Torre Civica ispirata a modelli del romantico , il Palazzo dei Priori , la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca perugina , progettata nel 1326 dagli architetti senesi Lorenzo e Ambrogio Maitani , uno degli esempi di edilizia militare più rilevanti della Regione (attribuzione dell'autore) .
Fuori le mura , a partire dalla metà del sec. XIII , si collocano gli insediamenti degli Ordini Monastici : S. Agostino , S. Francesco , S. Maria dei Servi , S. Lucia . Numerose le opere pittoriche di Scuola senese , tra tutte , il gotico affresco dell'Oratorio di San Bartolomeo raffigurante "La Crocifissione" di Jacopo di Mino del Pellicciaio , seguace dei Lorenzetti e di Simone Martini . Castel della Pieve , costantemente antiperugina e antipapale , si allea nel 1375 (Lega della Libertà) con i vescovi di Milano e la Repubblica di Firenze tanto da ricevere nel 1403 l'interdetto di Bonifacio IX .

Nel sec. XV si susseguono nel dominio della città Capitani di Ventura quali Braccio Fortebraccio da Montone e Biordo Michelotti . Si avvicendano interminabili contese con le Comunità limitrofe per continue imposizioni di tasse . La tensione è tale che nel 1464 Perugia proibisce le insegne e le vesti che indicato le fazioni : una tregua si otterrà nel 1488 , quando i commercianti pievesi potranno vendere i propri tessuti nella città dominante . Sullo scorcio del secolo si afferma la Signoria dei Bandini , famiglia al servizio delle armate della Repubblica di Firenze e della Serenissima , che si costruisce una residenza in eleganti forme rinascimentali . Nel 1497 , dopo un'annosa guerra con Orvieto , Bandino Bandini ottiene il possesso di Salci e Fabro . Intorno alla metà del sec. XV nasce Pietro Vannucci detto "Il Perugino" , che lascerà numerose testimonianze della sua arte in patria a partire dalla celebre "Adorazione dei Magi" del 1504 dell'Oratorio di S.Maria dei Bianchi : "Battesimo di Cristo" e "Madonna in Gloria e Santi" della Cattedrale , "Deposizione della Croce" di S.Maria dei Servi , "S.Antonio Abate tra i SS. Marcello e Paolo Eremita" di S.Pietro .

Si devono inoltre ricordare le pregiovoli opere pittoriche di ambiente peruginesco ascrivibili a Giannicola di Paolo e a Domenico di Paride Alfani presenti nella Cattedrale e nel S.Francesco .

Fatti drammatici si susseguono nel sec. XVI . Nel 1503 il Valentino , presente lo stesso Machiavelli , faceva strangolare nella Rocca Paolo Orsini e Francesco di Gravina , mettendo a ferro e fuoco la città . Nel 1525 Castel della Pieve è epicentro di una sanguinosa rivolta contadina contro Perugia .

Nel 1527 , l'anno del "Sacco di Roma" , le truppe francesi inviate in soccorso del Papa assalgono la città in quando filoimperiali , abbandonandosi a stragi e devastazioni .

Nel 1529 Clemente VII de'Medici toglie definitivamente Castel della Pieve dalla Legazione di Perugia e la sottomette direttamente al potere centrale di Roma : vengono così eletti Governatori Perpetui di nomina papale che

furono sempre Cardinali o nipoti di Pontefici .

Nel 1550 Giulio III Del Monte eleva a Governatore il nipote Ascanio della Corgna , futuro Maestro di Campo delle armate papali contro i Turchi alla Battaglia di Lepanto . La presenza dei della Corgna determina l'arrivo di numerosi artisti impegnati soprattutto nella costruzione e nella decorazione del grandioso Palazzo : l'architetto perugino Galeazzo Alessi , i pittori toscani Salvio Savini e Nicolò Circignani detto "Il Pomarancio" (opere in Cattedrale , in S. Agostino ) . A questo cantiere si affiancava quello per la trasformazione dell'antica Pieve in Collegiata , che nell'anno 1600 riceveva il titolo di Cattedrale . Infatti in quell'anno Castel della Pieve veniva elevata dal senese Clemente VIII Aldobrandini a Città e a sede di Diocesi , separandola così dall'amministrazione religiosa del Vescovo di Chiusi alla quale fino allora era appartenuta . Da quel momento il nuovo nome sarà Città della Pieve . L'avvenimento si inseriva nel quadro dei rapporti di buon vicinato tra Stato della Chiesa e Granducato di Toscana , interessati alla regolamentazione dei confini e al prosciugamento della Valdichiana .

A dimostrazione di quanto sopra , tra il 1571 e il 1588 , il Governatore della città sarà il Cardinale Ferdinando de'Medici , futuro Granduca di Toscana .

Nel 1568 Papa Pio istituiva il Ducato di Salci , affidandolo a Lucrezia Bandini . Alla morte di quest'ultima subentravano Michele Bonelli ed il fratello , il Cardinale Alessandrino . Nel 1569 venivano fondati il Monte di Pietà ed il Monte Frumentario .

Intanto intorno al 1568 nasceva Niccolò Circignani , Antonio , anche lui soprannominato "Il Pomarancio" , che lascierà numerose opere nella sua patria ( in Cattedrale , S. Francesco , S. Maria dei Bianchi ) . Si annovera inoltre la presenza di altri artisti , quali i pittori orvietani Cesare Nebbia e Ferdinando Sermei . Da quest'ultimo nasceva nel 1579 Cesare Sermei . Nei primi del '600 è poi presente il pittore perugino Alessandro Brunelli . Indubbiamente Città della Pieve , dopo , Orvieto , diventava uno dei primi centri di penetrazione in Umbria della cultura pittorica tosco-romana.

Ma anche sotto il profilo letterario lacittà era un centro di una certa importanza : nasceva infatti nel 1609 Francesco Melosio , famoso per le sue liriche burlesce e per le sue tragedie , animatore del circolo culturale di Cristina di Svezia a Roma .

Nel 1643 , durante la Guerra Barberina , la città subì l'aggressione dell'esercito toscano con conseguenti gravi devastazioni .

Particolarmente intenso l'intervento architettonico nel sec. XVIII , originale interpretazione del tardo barocco romano , grazie alla stipulata dalla "Concordia" del 1718 tra Stato della Chiesa e Granducato di Toscana e a parziali lavori di bonifica della valle tra il 1733 e il 1736 , seguiti alla grave inondazione del 1729 : Palazzo della Fargna , S Anna degli Scolopi , S. Lucia , Campanili della Cattedrale e di S. Agostino . Nel 1780 veniva siglato nel S. Agostino di Città della Pieve il "Concordato idraulico" tra Papa Pio VI e Pietro Leopoldo Granduca di Toscana per la definitiva bonifica della Valdichiana . La città diventava il centro dei lavori dello Stato della Chiesa sulla Chiana Romana , con l'insediamento della Prefettura delle Acque .

Durante la dominazione francese Città della Pieve è poi Capoluogo di Cantone , favorita anche dal fatto che il Vescovo Filippo Angelico Becchetti si dimostrò apertamente filonapoleonico . Con l'Unità d'Italia la Città è Capoluogo di Mantenimento all'interno del Circondario di Orvieto fino al 1927 , quando furono istituite le provincie di Perugia e Terni .

Nel sec XIX nascevano a Città della Pieve due insigni studiosi : Antonio Verri (1839-1925) , geologo e ingegnere idraulico e Icilio Vanni (1855-1903) , filosofo e sociologo di cultura liberale e positivista .

La prima fase di bonifica della valle (1780-1798) produsse numerosi interventi di gusto neoclassico ad opera dell'architetto ed ingegnere idraulico Andrea Vici , allievo del Vantivelli : Chiesa del Gesù , interni di S.Agostino , di S.Francesco , di S.Lucia , Seminario e Palazzo Vescovile . Dopo lo scompiglio provocato dalla tempesta napoleonica , i lavori riprendevano intorno al 1821 . Da questo momento l'architetto Giovanni Santini è il protagonista dei lavori di abbellimento della città: Teatro degli Avvaloranti , Palazzo Giorgi-Taccini , Palazzo Cartoni , campanile di S. Maria dei Servi .

Si interveniva anche nelle comunicazioni stradali : tra il 1820 e il 1838 veniva costruita la strada per Perugia ; tra il 1828 e il 1834 , la strada da Chiusi a Orvieto via Città della Pieve , allora denominata "Cassia orvietana" .

Si rimodernavano le porte e la pavimentazione delle strade della città . Lavori questi , che si protrarranno fin verso l'unità d'Italia e che facevano di Città della Pieve la scenografica entrata nello Stato della Chiesa , provenendo dal Granducato di Toscana . La città si meritò così nel 1857 la visita nel 1857 la visita di Pio IX , l'ultimo Papa-Re .

Con queste ultime opere architettoniche il Centro Storico di Città della Pieve assumeva quel particolare fascino dovuto al fatto che in una struttura urbana sostanzialmente medioevale si inserivano con originalità e decoro interventi successivi di carattere rinascimentale , manierista , barocco , rococò , neoclassico , dimostrando la vitalità della città fino alla soglia dei giorni nostri .